Олег Стриженов появился на свет 10 августа в 1929 году в Благовещенске в семье военного. В 1935 году родители вместе с двумя старшими братьями Олега переехали в Москву. Во время Великой Отечественной войны работал в Научно-исследовательском кинофотоинституте помощником механика, затем учился в Московском театральном художественно-техническом колледже, а в 1949 году поступил в Театральное училище имени Бориса Щукина, которое окончил в 1953 году.
Его роль в «Оводе» считали культовой, женщины коллекционировали фотопортреты актера-красавца. Однако его судьба в кино могла бы сложиться и значительно успешнее. Тем не менее Олег Александрович сыграл более 30 ярких ролей в фильмах, среди которых «Мексиканец», «Белые ночи», «Северная повесть», «Пиковая дама», «Три сестры», «Его звали Роберт», «Сорок первый», «Звезда пленительного счастья», «Мой любимый клоун», «Юность Петра» и другие. Последней работой актера в кино был многосерийный проект под названием «Отель «Пять звезд», вышедший на телеэкраны в 2004 году.
Олег Стриженов трижды вступал в брак. От первого официального союза с актрисой Марианной Стриженовой родилась дочь Наталья. Во втором браке с актрисой Любовью Лифенцовой появился на свет сын Александр. Третий союз с Лионеллой Стриженовой оказался самым счастливым для Олега Александровича. Они поженились, когда Стриженову было 47 лет, а Лионелле – 38, и прожили вместе почти 50 лет.
Дети Стриженова пошли по стопам отца. Александр – актер и режиссер, а Наталья тоже была актрисой, она скончалась в возрасте 46 лет в 2003 году.
О дате похорон и месте прощания с Олегом Стриженовым пока не сообщается.